晚唐著名詩人杜牧，在《寄揚州韓綽判官》詩中寫道：“青山隱隱水沼沼，秋盡江南草木凋。二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫?”這首詩的問世，使二十四橋成了昔日揚州禁苑繁華、風流盛事的象征；同時二十四橋也成了眾說紛紜而迄今尚無定論的一宗疑案。唐人詩中除杜牧提及二十四橋外，尚有韋莊的《過揚州》，該詩最后兩句是：“二十四橋空寂寂，綠楊摧折舊官河。”五代時，由于戰亂，揚州淪為一片廢墟，二十四橋也為人們所淡忘。到了宋代，科學家沈括對二十四橋循名責實一一以求，在《補筆談》中寫道： “最西濁河茶園橋，次東大明橋，入西水門有九曲橋，次東正當帥牙南門，有下馬橋，又東作坊橋……又自牙門下馬橋直南……”湊成二十四橋之數，但是下馬橋系明顯重復，濁河下無“橋”字，亦難定為橋名，而極負盛名的禪智寺橋未列入其中。南宋的王象之在《輿地記勝》中說：“所謂二十四橋者，或存或亡，不可得而考。”

　　對二十四橋的猜測

　　有人認為二十四橋是一座橋。南宋詞人姜白石于1176 年冬來揚州，寫下了千古絕唱《揚州慢》，詞中有云：“二十四橋仍在，波心蕩，冷月無聲。念橋邊紅藥，年年知為誰生?”從姜詞的具體語言環境來看，似乎是指一座橋。有人認為大名鼎鼎的二十四橋是子虛烏有的東西，實際上從來就不存在。它只是唐代揚州橋梁的總稱。沈括只強調數的精確，把二十四橋逐一落實，而忽略了詩歌畢竟是文藝作品，大可不必這樣認真地對號入座。二十四橋是不是編碼為二十四號的一座橋呢?在詩歌中以序號稱橋的不乏其例，就唐代揚州而言，對于橋的編碼亦有案可稽。唐朝人施肩吾《戲贈李主簿》詩有“不知暗數春游處，偏憶揚州第幾橋”之句。唐朝人張喬《寄揚州故人》詩說：“月明記得相尋處，城鎖東風十五橋。”可見二十四橋或乃編碼稱謂。因該橋可能是最富有藝術特色的橋梁，亦或是在游覽中心，名氣大，所以深為杜牧思念。